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| 08.10.2008 | CF Club Friendly | Fiorentina | AC Milan | 4-1 |
| 05.10.2008 | D1 Serie A | Cagliari | AC Milan | 0-0 |
| 02.10.2008 | UCQ Round 1 | Zurich | AC Milan | 0-1 |
| 28.09.2008 | D1 Serie A | AC Milan | Inter Milan | 1-0 |
| 24.09.2008 | D1 Serie A | Reggina | AC Milan | 1-2 |
| 21.09.2008 | D1 Serie A | AC Milan | Lazio | 4-1 |
| 18.09.2008 | UCQ Round 1 | AC Milan | Zurich | 3-1 |
| 14.09.2008 | D1 Serie A | Genoa | AC Milan | 2-0 |
| 31.08.2008 | D1 Serie A | AC Milan | Bologna | 1-2 |
| 09.08.2008 | CF Club Friendly | Manchester City | AC Milan | 1-0 |
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| 19.10.2008 | D1 Serie A | AC Milan | Sampdoria |  |
| 26.10.2008 | D1 Serie A | Atalanta | AC Milan | |
| 29.10.2008 | D1 Serie A | AC Milan | Siena | |
| 02.11.2008 | D1 Serie A | AC Milan | Napoli | |
| 09.11.2008 | D1 Serie A | Lecce | AC Milan | |
| 16.11.2008 | D1 Serie A | AC Milan | Chievo | |
| 23.11.2008 | D1 Serie A | Torino | AC Milan | |
| 30.11.2008 | D1 Serie A | Palermo | AC Milan | |
| 07.12.2008 | D1 Serie A | AC Milan | Catania | |
| 14.12.2008 | D1 Serie A | Juventus | AC Milan | |