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| 03.09.2008 | D2 Primera B | Unión San Felipe | San Luis Quillota | 0-1 |
| 31.08.2008 | D2 Primera B | Municipal Iquique | San Luis Quillota | 2-1 |
| 24.08.2008 | D2 Primera B | San Luis Quillota | Santiago Wanderers | 1-0 |
| 17.08.2008 | D2 Primera B | Deportes Copiapó | San Luis Quillota | 2-1 |
| 10.08.2008 | D2 Primera B | San Luis Quillota | Coquimbo Unido | 2-3 |
| 03.08.2008 | D2 Primera B | San Marcos de Arica | San Luis Quillota | 2-2 |
| 28.07.2008 | D2 Primera B | San Luis Quillota | Lota Schwager | 4-0 |
| 20.07.2008 | D2 Primera B | San Luis Quillota | Puerto Montt | 1-2 |
| 16.07.2008 | D2 Primera B | Fernandez Vial | San Luis Quillota | 2-0 |
| 13.07.2008 | D2 Primera B | San Luis Quillota | Curicó Unido | 2-2 |
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| 14.09.2008 | D2 Primera B | San Luis Quillota | Unión La Calera |  |
| 21.09.2008 | D2 Primera B | Curicó Unido | San Luis Quillota | |
| 28.09.2008 | D2 Primera B | San Luis Quillota | Fernandez Vial | |
| 01.10.2008 | D2 Primera B | Puerto Montt | San Luis Quillota | |
| 05.10.2008 | D2 Primera B | Lota Schwager | San Luis Quillota | |
| 11.10.2008 | D2 Primera B | San Luis Quillota | San Marcos de Arica | |
| 19.10.2008 | D2 Primera B | Coquimbo Unido | San Luis Quillota | |
| 26.10.2008 | D2 Primera B | San Luis Quillota | Deportes Copiapó | |
| 02.11.2008 | D2 Primera B | Santiago Wanderers | San Luis Quillota | |
| 09.11.2008 | D2 Primera B | San Luis Quillota | Municipal Iquique | |