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| 24.08.2008 | D2 Primera B | Fernandez Vial | Unión La Calera | 3-2 |
| 17.08.2008 | D2 Primera B | Unión La Calera | San Marcos de Arica | 3-1 |
| 10.08.2008 | D2 Primera B | Municipal Iquique | Unión La Calera | 1-1 |
| 03.08.2008 | D2 Primera B | Unión La Calera | Lota Schwager | 2-3 |
| 27.07.2008 | D2 Primera B | Unión La Calera | Santiago Wanderers | 1-1 |
| 20.07.2008 | D2 Primera B | Unión San Felipe | Unión La Calera | 0-1 |
| 16.07.2008 | D2 Primera B | Unión La Calera | Curicó Unido | 1-2 |
| 13.07.2008 | D2 Primera B | Coquimbo Unido | Unión La Calera | 2-2 |
| 06.07.2008 | D2 Primera B | Unión La Calera | San Luis Quillota | 2-3 |
| 29.06.2008 | D2 Primera B | Deportes Copiapó | Unión La Calera | 4-0 |
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| 31.08.2008 | D2 Primera B | Unión La Calera | Puerto Montt |  |
| 06.09.2008 | D2 Primera B | Unión La Calera | Deportes Copiapó | |
| 14.09.2008 | D2 Primera B | San Luis Quillota | Unión La Calera | |
| 21.09.2008 | D2 Primera B | Unión La Calera | Coquimbo Unido | |
| 28.09.2008 | D2 Primera B | Curicó Unido | Unión La Calera | |
| 01.10.2008 | D2 Primera B | Unión La Calera | Unión San Felipe | |
| 05.10.2008 | D2 Primera B | Santiago Wanderers | Unión La Calera | |
| 11.10.2008 | D2 Primera B | Lota Schwager | Unión La Calera | |
| 19.10.2008 | D2 Primera B | Unión La Calera | Municipal Iquique | |
| 26.10.2008 | D2 Primera B | San Marcos de Arica | Unión La Calera | |